بدأ النقاش بإلقاء الضوء على الجانب السلبي من حياة الإسكندر الأكبر والذي تمثل كما أشار الدكتور إسماعيل سراج الدين في أمره بإبادة 30 ألف من سكان مدينة صور، وأضاف الدكتور إسحاق عبيد أن هذه الدموية بدأت مع قيامه باغتيال والده فيليب المقدوني بالتآمر مع أمه أوليمبياس، كما تؤكد ذلك معظم الروايات التاريخية، وأكد الدكتور محمد عبد الغني أن هذه النزعة الدموية ثابتة تاريخيًّا وإن حاول البعض إزاحتها لحساب الأسطورة.

وانتقل الدكتور سراج الدين بالنقاش ليتناول دور الإسكندر في مصر، حيث توجه من غزة إلى ممفيس ومنها إلى القرية التي أمر فيها ببناء عاصمة جديدة وهي الإسكندرية، ومنها إلى واحة سيوة حيث قابل كهنة أمون وأُعلن أنه "ابن أمون"، ومنها إلى ممفيس مرة أخرى ثم إلى الشرق. وأفادت الدكتورة سحر حمودة أن الإسكندر أعجب بموقع قرية راقودة لقربه من النيل ولأن به ميناء مطلاًّ على أوروبا، فأوكل إلى المهندس دينوقراط مهمة بناء المدينة على طراز مدن اليونان حيث التقاطعات الطولية والعرضية. وأوضح الدكتور عبيد أن الإسكندر تشرب استقى عن مصر أكثر مما تعلمه من الثقافة اليونانية. وفي هذا الصدد أشار الدكتور سراج الدين إلى أن الحضارات قديمًا كانت تتلاحق وتتكامل أكثر مما كانت تتصارع، ويتضح هذا في التبادل العلمي بين اليونان ومصر القديمتيْن.

وبعد هزيمة الإسكندر لدارا ملك الفرس واستيلائه على فارس وشمال الهند والبنجاب تحول إلى إمبراطور آسيوي كما أشار الدكتور سراج الدين وبدأت الحضارة الهلينستية في التشكل، وأفاد الدكتور عبيد أن الهلينستية تعني تزاوج الحضارة الإغريقية بحضارات الشرق، ولكن الدكتور أحمد عتمان رأى أن اللفظ نفسه يعني "الأغرقة" وإن كان ما حدث على أرض الواقع كان تزاوجًا وتلاقحًا؛ إذ إن اليونان استفادوا كثيرًا من حضارات الشرق، ورأى الدكتور أن انتقال العاصمة الحضارية من أثينا إلى الإسكندرية وخروج أعظم الشخصيات منها في العصر الهيلليني دليل على أن ما حدث كان تلاقحًا فعليًا بين الشرق والغرب. وأكد الدكتور سراج الدين أن عبقرية الإسكندر العسكرية تجسدت في قدرتها على التغلب على الصعاب الجغرافية في أفغانستان لينتقل بعد ذلك إلى سمرقند في أسيا الوسطى حيث حدثت تحولات كبرى في شخصيته أطلق عليها الدكتور عبيد "مسخ حضاري ونفس" وتجسد هذا المسخ في إسرافه في العصبية وقتله العديد من أصدقائه وقواده المقربين. وأكد الدكتور عتمان أن وصول الإسكندر لهذه المناطق كان بداية لاكتشاف اليونان للشرق الأقصى الذي كان مجهولاً جغرافيًّا وسكانيًّا لديهم، وقد أثرت فتوحاته على هذه البلاد فيما بعد، فتكونت ممكلة هلينستية في بكتريا التي عرفها العرب بـ "بلخ" وأقامت علاقات تجارية وعلمية مع الإسكندرية البطلمية. وأوضح الدكتور سراج الدين أن هناك العديد من الروايات التاريخية عن موت الإسكندر في بابل عام 323 ق.م، وهذه الروايات تتراوح بين القول بوفاته بسبب الحمى أو الملاريا أو مضاعفة العلاج أو السم. كما تحدث الدكتور عبيد عن الرواية القائلة بتورط أرسطو معلم الإسكندر في مؤامرة لتسميمه تخلصًا من دمويته. واختتم الدكتور سراج الدين الحلقة بتأكيده على أن أهم ما تركه الإسكندر كان الحضارة الهلينستية وعاصمتها التي أضاءت العالم بنور العلم والفن والمعرفة: إنها الإسكندرية البطلمية.